Ayant à son actif une trentaine d’années d’expérience en tant que cadre supérieur à tous les niveaux dans des associations et des sociétés publiques, M. Karakasis est un véritable leader dans l’élaboration de programmes de marketing, de partenariat et de communication pour des entreprises à but lucratif et non lucratif. De plus, à titre d’expert-conseil, il a aidé des organismes à but non lucratif à se doter de plans stratégiques et de modèles de gouvernance adéquats pour atteindre leurs objectifs.
À l’heure actuelle, M. Karakasis occupe le poste de directeur général de l’association des propriétaires et administrateurs d’immeubles d’Ottawa (BOMA Ottawa), un groupement qui représente les intérêts d’importants entrepreneurs dans le domaine de l’immobilier commercial responsables de locaux dont la superficie totale est de 60 millions de pieds carrés. Il gère les programmes de réseautage, de perfectionnement professionnel et de soutien à l’industrie, y compris le programme BOMA BEST dans la région d’Ottawa, une initiative de premier plan dans le domaine du développement durable visant les immeubles commerciaux. À ce jour, plus de 100 bâtiments ont obtenu leur attestation de conformité aux normes de ce programme.
En outre, la famille de M. Karakasis ainsi que celle de sa femme Kathy se dévouent depuis des années au service de leur collectivité, comme en témoigne leur participation de longue date à des projets caritatifs à Ottawa et ailleurs.
Alors qu’il était étudiant à l’école de gestion de l’Université d’Ottawa, M. Karakasis s’est engagé au sein du programme des Grands Frères et, au même moment, a commencé à s’impliquer dans la communauté hellénique d’Ottawa. En se tournant vers ses racines grecques, il a eu l’occasion de prendre part à un « effort collectif » d’envergure en contribuant activement à faire évoluer la communauté hellénique, dont le mandat tient maintenant compte des besoins des Grecs de deuxième et de troisième génération.
C’est au sein de la structure de la communauté hellénique d’Ottawa que Dean Karakasis a pu prendre part à la collecte de fonds ayant pour but de financer non seulement les programmes culturels et religieux de ce groupe, mais aussi l’Institut de cardiologie d’Ottawa, des programmes de recherche sur les maladies du rein et la maladie de Parkinson ainsi que de nombreuses autres initiatives. En 2009, M. Karakasis a été honoré pour son apport à la communauté hellénique et pour le rôle majeur qu’il a joué dans la collecte de plus d’un million de dollars.
En plus de soutenir, avec sa famille, de nombreuses causes dans la région, en particulier celles qui ont un lien avec les besoins de sa fille Joanne, M. Karakasis est bénévole de longue date à l’Association pulmonaire de la région d'Ottawa-Carleton, dont il est devenu le président en 1994, à l’association pulmonaire de l’Ontario, où il vient de terminer son mandat en tant que président du conseil d’administration, et à l’Association pulmonaire du Canada, où il siège au conseil d’administration depuis juin 2010.
L’association pulmonaire de l’Ontario compte parmi les organismes établis de promotion de la santé à but non lucratif les plus respectés au Canada. C’est un chef de file dans la prévention et le traitement de maladies pulmonaires chroniques, notamment l’asthme, dans la prévention du tabagisme et le soutien aux personnes qui désirent arrêter de fumer et dans la sensibilisation à la qualité de l’air et à ses effets sur la santé des poumons. Elle offre de la formation et de l’aide aux personnes qui vivent avec une maladie pulmonaire en Ontario et a investi plus de 27 millions de dollars dans la recherche en santé pulmonaire à l’échelon de la province.